Waldens Exfreundin Kate kehrt aus China zurück und eröffnet eine Boutique in den USA. Bei ihrem Wiedersehen beschließen Walden und Kate, nicht wieder zusammenzukommen, doch die alten Gefühle lassen sich nicht unterdrücken. Gretchen will indes endlich Alans Zuhause sehen, was ihn in große Bedrängnis bringt.
Zum Glück hat Walden für Barry eine Wohnung aufgetrieben, die Alan nutzen kann.
Hinweis
Als die 25-jährige Jenny sich als Charlies Tochter vorstellt und kurzerhand bei Alan und Walden einzieht, bringt das die Männer-WG gehörig in Aufruhr, denn Jenny hat mit ihrem Vater unter anderem die turbulenten Frauengeschichten gemeinsam. Alans eigene Romanzen treiben ihn indes dazu, unter falschem Namen aufzutreten, während Walden gleich mehrmals denkt, die Frau seines Lebens gefunden zu haben.
Chicago in den 1920er Jahren: Die mittellosen Musiker Joe und Jerry werden zufällig Zeugen eines Mafia-Massakers und tauchen auf der Flucht vor den Tätern in einer Damenkapelle unter. Gemeinsam mit den Musikerinnen reisen sie nach Florida. Als „Daphne“ und „Josephine“ lernen sie die bezaubernde Ukulelespielerin Sugar Kane und den Millionär Osgood E. Fielding III. kennen. Während Joe... Manche mögen‘s heiß
