Nachdem er im „Molly‘s“ von Freddy Clemente niedergestochen wurde, wird Christopher Herrmann ins Chicago Med gebracht. Er hat eine Menge Blut verloren und muss notoperiert werden. Dr. Rhodes und Schwester April kümmern sich um ihn, während Dawson außer sich ist vor Sorge. Severide ist mittlerweile wieder zurück auf seinem Posten, derweil sich Borelli zunehmend wegen Chilis unberechenbarem Verhalten Sorgen macht.
Chicago in den 1920er Jahren: Die mittellosen Musiker Joe und Jerry werden zufällig Zeugen eines Mafia-Massakers und tauchen auf der Flucht vor den Tätern in einer Damenkapelle unter. Gemeinsam mit den Musikerinnen reisen sie nach Florida. Als „Daphne“ und „Josephine“ lernen sie die bezaubernde Ukulelespielerin Sugar Kane und den Millionär Osgood E. Fielding III. kennen. Während Joe... Manche mögen‘s heiß