Severide konfrontiert Chili mit dem merkwürdigen Verhalten, das sie in letzter Zeit an den Tag gelegt hat. Währenddessen tritt Jimmy Borelli im Boxring gegen Antonio Dawson in der jährlichen „Battle of the Badges“ an. Außerdem sind die meisten Feuerwehrleute der Wache 51 der Meinung, dass Casey ein idealer Kandidat für den Stadtrat wäre.
Chicago in den 1920er Jahren: Die mittellosen Musiker Joe und Jerry werden zufällig Zeugen eines Mafia-Massakers und tauchen auf der Flucht vor den Tätern in einer Damenkapelle unter. Gemeinsam mit den Musikerinnen reisen sie nach Florida. Als „Daphne“ und „Josephine“ lernen sie die bezaubernde Ukulelespielerin Sugar Kane und den Millionär Osgood E. Fielding III. kennen. Während Joe... Manche mögen‘s heiß
