Gretchen bittet Alan, endlich reinen Tisch zu machen und ihrem Bruder Larry zu erzählen, wer er in Wahrheit ist. Aus Rücksicht auf Lyndsey lehnt Alan jedoch ab, was dazu führt, dass Gretchen sich von ihm trennt. Walden erfährt, dass das alte Auto seines Vaters, das zugleich Waldens erstes Auto war, in Denver zum Verkauf steht.
Gemeinsam mit Barry und Jenny macht er sich auf den Weg.
Hinweis
Als die 25-jährige Jenny sich als Charlies Tochter vorstellt und kurzerhand bei Alan und Walden einzieht, bringt das die Männer-WG gehörig in Aufruhr, denn Jenny hat mit ihrem Vater unter anderem die turbulenten Frauengeschichten gemeinsam. Alans eigene Romanzen treiben ihn indes dazu, unter falschem Namen aufzutreten, während Walden gleich mehrmals denkt, die Frau seines Lebens gefunden zu haben.
Chicago in den 1920er Jahren: Die mittellosen Musiker Joe und Jerry werden zufällig Zeugen eines Mafia-Massakers und tauchen auf der Flucht vor den Tätern in einer Damenkapelle unter. Gemeinsam mit den Musikerinnen reisen sie nach Florida. Als „Daphne“ und „Josephine“ lernen sie die bezaubernde Ukulelespielerin Sugar Kane und den Millionär Osgood E. Fielding III. kennen. Während Joe... Manche mögen‘s heiß
